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iTune5にするとiTune Music Sotreで購入した曲がiPodに転送できなくなるという問題はよそでも起こっているみたいです。
http://saramac.main.jp/blog/archives/004595.html
http://japan.cnet.com/news/media/story/0,2000047715,20087211,00.htm?ref=rss

解決するのに2時間くらい真剣に悩んだよ。
まあ、iTuneを4に戻すという古典的手法ではあったが、4に戻すには以前ダウンロードしていた4が手元にあり、アプリケーションの追加と削除が正しく行え、プレイリストが新しいバージョンを探しに行くのでiTune4が起動できないからプレイリストも削除。
という作業ができないとならなかったので、簡単ではなかった。
http://d.hatena.ne.jp/vontline/20050918
http://discussions.info.apple.co.jp/WebX?14@356.9WLVbiEpeSm.4@.efb41ca
そのほか、たまたまもれはPCを新しくしていたのでそのせいじゃないかとか認証ができてないんじゃあとかいろ検証しなければならなかった。

appleは以前2000年だったかに、Quicktime5のアルファー版で期限が来るとマシンそのものが立ち上がらなくなるという不親切設定をしていたね。

あの時はwindowsマシンでどうしたらいいかをネットで検索できたから直せたけど、あぷーるのマシンしか家になくて起動できなくて、サポートにもつながらなかったらどうしていいかわからなかった状態でした。

バージョン5というのは縁起が悪いのかもわからんねえ